РЕАКЦИЯ 3-АМИНО-4,6-ДИМЕТИЛ- N-(4-МЕТИЛФЕНИЛ)ТИЕНО[2,3-B]ПИРИДИН-2-КАРБОКСАМИДА С N-БРОМСУКЦИНИМИДОМ
Шитиков Н.В., Мурченко М.Д., Зверев К.В.
Кубанский государственный технологический университет
350020, г. Краснодар, ул. Красная, д. 135
В рамках изучения синтетических возможностей 3-аминотиено[2,3-b]пиридинов как удобных прекурсоров в синтезе полиядерных гетероциклов, мы исследовали взаимодействие амидов ряда 3-аминотиено[2,3-b]пиридина с N-бромсукцинимидом (NBS).
Ранее показано, что 3-аминотиено[2,3-b]пиридины 1 при обработке NCS в хлористом метилене подвергаются каскаду превращению с образованием смеси продуктов.
В то же время взаимодействие этого же субстрата с NBS не было описано (Схема). Оказалось, что бромирование при помощи NBS протекает легче, выход целевых продуктов 2 и 3 выше (на 5-10% по сравнению с NCS), при этом последующие реакции нуклеофильного замещения атома брома протекают быстрее. Однако выделение продуктов реакции бромирования сопряжено со сложностями.
В настоящем докладе мы представляем результаты, полученные при изучении превращения 3-аминотиено[2,3-b]карбоксамида под действием NBS, последующим выделением продуктов реакции и выявления их химической активности.
Структуры всех синтезированных соединений доказаны с использованием ИК-спектроскопии и данных 1Н и 13С ЯМР спектроскопии и HRMS.
Работа выполнена при финансовой поддержке Министерства образования и науки (проект FZEZ-2023-0004). Исследования проводились на оборудовании Научно-исследовательского центра пищевых и химических технологий КубГТУ, разработка которого поддерживается Министерством науки и высшего образования Российской Федерации.