ЦИКЛИЗАЦИЯ МЕТИЛОВЫХ ЭФИРОВ (Z)-4-АРИЛ-2-(4-((E)-ФЕНИЛАЗО)ФЕНИЛ)АМИНО-4-ОКСО-2- БУТЕНОВЫХ КИСЛОТ ПОД ДЕЙСТВИЕМ ОКСАЛИЛХЛОРИДА

Сивцев А.В., Джепаров Д.В., Денисламова Е.С.

Пермский национальный исследовательский политехнический университет

614990, г. Пермь, ул. Комсомольский пр-т, д. 29

В результате работы была разработана методика циклизации метиловых эфиров (Z)-4-арил-2-(4-((E)-фенилазо)фенил)амино-4-оксо-2-бутеновых кислот под действием оксалилхлорида. Исследуемые енамины – метиловые эфиры (Z)-4-арил-2-(4-((E)-фенилазо)фенил)амино-4-оксо-2-бутеновых кислот 3 были получены путём взаимодействия метиловых эфиров 2,4-диоксо-4-арилбутановых кислот 1 с п‑аминоазобензолом 2 в метаноле. При взаимодействии енаминов 3 с оксалилхлоридом 4 в мольном соотношении 1:1 в абсолютном дихлорметане были получены метил 3-ароил-4-гидрокси-5-оксо-1-(4-((E)-фенилдиазенил)фенил)-2-хлор-2,5-дигидро-1H-пиррол-2-карбоксилаты 5 (см. схему).

Схема. Синтез метил 3-ароил-4-гидрокси-5-оксо-1-(4-((E)-фенилдиазенил)фенил)-2-хлор-2,5-дигидро-1H-пиррол-2-карбоксилатов

Структуры полученных соединений были подтверждены методами ИК и ЯМР спектроскопии. В дальнейшем планируется исследование взаимодействия полученных соединений с моно- и бинуклеофильными реагентами, а также проверка их биологической активности.