ПУТИ ПОЛУЧЕНИЯ ГЕТЕРОАННЕЛИРОВАННЫХ ПРОИЗВОДНЫХ 1-ОКСА-9-АЗАСПИРО[5.5]УНДЕКАНА

Журавлев М.Е., Комарова К.Ю., Худякова Л.В., Лукин А.Ю.

МИРЭА - Российский технологический университет

119454, г. Москва, просп. Вернадского, д. 78

Соединения, содержащие 1-окса-9-азаспиро[5.5]ундекановый скаффолд, обладают разнообразной биологической активностью. Ранее в нашей лаборатории был разработан метод получения кетона 4 (трет-бутил 4-оксо-1-окса-9-азаспиро[5,5]ундекан-9-карбоксилата), как потенциального предшественника для получения производных 1-окса-9-азаспиро[5.5]ундекана (см. рисунок).

Схема синтеза кетона 4, и его полученные и потенциальные гетероаннелированные производные (R₁-R₃ – возможные пути модификации)

Кетон 4 был успешно использован для получения гетероаннелированных производных 1-окса-9-азаспиро[5.5]ундекана. Путём его последовательного нагревания с N,N-диметилформамид диметилацеталем и с соответствующими амидинами был получен ряд 2'-замещенных трет-бутил 5',8'‑дигидроспиро[пиперидин-4,7'-пирано[4,3-d]пиримидин]-1-карбоксилатов (например, соединение 6). При нагревании кетона 4 с морфолином и последующим взаимодействием с этил хлорооксоацетатом и гидразином образовывался 1‑трет-бутил 3'-этил 4',7'-дигидро-1'н-спиро[пепперидин-4,6'-пирано[4,3-с]пиразол]-1,3'-дикарбоксилат 9.

Упомянутые выше соединения могут послужить основой для дальнейших модификаций – по аминогруппам, по заместителю в 2'-положению (А), по карбоксильной группе (B). В настоящее время также планируется использование кетона 4 также получения других производных – на основе 5',8'‑дигидроспиро[пиперидин-4,7'-пирано[4,3-b]пиридина] (С) и 4',7'-дигидро-3'Н-спиро[пиперидин-4,6'-пирано[3,4-d]имидазола] (D).

Работа выполнена при поддержке Министерства науки и высшего образования РФ (грант FSFZ-2026-0007).