СИНТЕЗ НОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ПИРИДО[3’,2’:4,5]ТИЕНО[3,2-d][1,2,3]ТРИАЗИН-4(3H)-ОНА
Ермакова Е.А., Беспалов А.В., Доценко В.В.
Кубанский государственный университет
350040, г. Краснодар, ул. Ставропольская, д. 149
С развитием химии гетероциклических соединений все большую популярность приобретают конденсированные полициклические системы, для которых характерен широкий спектр биологической активности. Повышенный интерес к производным тиено[2,3-b]пиридина обусловлен их выраженной активностью в отношении различных микроорганизмов, а также потенциальной возможностью их применения в терапии заболеваний различной этиологии.
В связи с этим нами был проведен синтез конденсированных производных тиено[2,3-b]пиридина, содержащих триазиновый фрагмент с целью дальнейшего изучения реакционной способности триазинового цикла.
Синтез исходных соединений 3-аминотиено[2,3-b]пиридин-2-карбоксамидов проводили из соответствующих 3-цианопиридин-2(1H)-тионов и 2-хлорацетамида путем однореакторного процесса. Затем полученные производные подвергали диазотированию, в результате которого были получены пиридо[3’,2’:4,5]тиено[3,2-d][1,2,3]триазин-4(3H)-оны с выходами 90-93%.
Схема синтеза триазин-4(3H)-онов
Все полученные соединения были охарактеризованы методами ИК, 1H и 13C ЯМР спектроскопии. Также для всех веществ была проведена оценка их потенциальной биологической активности in silico с целью определения возможного профиля биотестирования. Согласно прогнозу, исследуемые соединения с высокой вероятностью проявляют антиишемическую активность, а также способны к ингибированию белков, ответственных за развитие клеток острого лейкоза.