C(sp2)-H ФУНКЦИОНАЛИЗАЦИЯ 2Н-ИМИДАЗОЛ-N-ОКСИДОВ АРИЛКЕТОНАМИ В СИНТЕЗЕ ИМИДАЗОЛ-СОДЕРЖАЩИХ ЕНАМИНОНОВ
Гафиятуллина А.Р.(1), Никифоров Е.А.(1),
Останин И.В.(1), Мосеев Т.Д.(1),
Вараксин М.В.(1,2), Чарушин В.Н.(1,2), Чупахин
О.Н.(1,2)
(1) Уральский федеральный университет
620062, г. Екатеринбург, ул. Мира, д. 19
(2) Институт органического синтеза УрО РАН
620066, г. Екатеринбург, ул. С. Ковалевской, д. 22
Химия азагетероциклических соединений занимает ключевое положение в современной органической и медицинской химии, выступая фундаментом для разработки биологически активных молекул и функциональных материалов. Повышенный интерес к данному классу соединений связан не только с их распространенностью в природных и синтетических системах, но и с необходимостью создания эффективных и селективных методов их направленного синтеза.
В данной работе представлен способ модификации 2H-имидазол-1-оксида, основанный на методологии нуклеофильного замещения водорода (SNH AE) в гетероциклическом ядре. Важной особенностью данных превращений является активация С-Н кислотных свойств арил-кетонов в присутствии основания, генерируя нуклеофильную частицу, которая атакует С(5)-углеродный атом азагетероцикла, что приводит к образованию новой С-С связи. В результате был получен ряд имидазол-содержащих енаминоновых соединений с выходами до 85% (см. схему).
С-Н функционализация 2Н-имидазол-1-оксида арил-кетонами
Исследование выполнено за счет гранта Российского научного фонда № 23-63-10011, https://rscf.ru/project/23-63-10011/