N,N-ДИАЛКИЛЗАМЕЩЕННЫЕ БОРКЕТОИМИНАТЫ: СИНТЕЗ И ФОТОФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Хлобыстова А.С., Луговик К.И., Бельская Н.П.

Уральский федеральный университет

620002, г. Екатеринбург, ул. Мира, д. 19

Ранее мы синтезировали ряд флуоресцентных боркетоиминатов 1 и определили, что сопряженная система боркетоиминатов очень чувствительна к структурным изменениям в молекуле, и ее фотофизические свойства можно настраивать в широком диапазоне путем выбора комбинации заместителей в циклах A и B [2].

В продолжение этих исследований мы синтезировали боркетоиминаты 4, содержащие N,N-диалкиламино- или трет-циклоалкиламиногруппу в ароматическом кольце А. Использование диалкиламиногруппы в качестве электронодонорного заместителя приводит к формированию системы D-π-A, что будет способствовать батохромному сдвигу максимумов в спектрах поглощения и испускания и увеличению квантового выхода флуоресценции.

Исследование фотофизических свойств боркетоиминатов 4 показало, что их растворы в 1,4-диоксане обладают яркой зеленой флуоресценцией с максимумом эмиссии 503-513 нм и квантовым выходом Ф_F = 35-40%. По сравнению с изученными ранее боркетоиминатами 1, введение диалкиламиногруппы приводит к батохромному сдвигу максимумов поглощения и испускания на 25-50 нм и уменьшению величины сдвига Стокса 20-40 нм.

1. N,O-bidentate BF₂-enaminone complexes: Synthesis, electronic structure, photophysical properties, and biological behavior / M.V. Motverov, K.I. Lugovik, G.V. Vataru [et al.] // Dyes Pigm. – 2022. – Vol. 208 – P. 110848.