4-(АРИЛ)БЕНЗО[4,5]ИМИДАЗО[1,2-A]ПИРИМИДИН- 3-КАРБОНИТРИЛЫ: СИНТЕЗ И ФОТОФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Харитонов М.А., Федотов В.В., Аминов С.В., Русинов В.Л., Нейн Ю.И.

Уральский федеральный университет

620002, г. Екатеринбург, ул. Мира, д. 19

Азолопиримидины наряду с разнообразием биологических активных свойств считаются перспективными кандидатами в качестве флуорофоров. Среди методов структурной модификации азолопиримидинов всё возрастающий интерес представляют подходы, основанные на получении поликонденсированных аналогов азолопиримидинов, в частности бензо[4,5]имидазо[1,2-a]пиримидинов. Поликонденсированные системы с плоской π-сопряжённой структурой характеризуются выраженными фотофизическими свойствами. Целью настоящей работы является синтез 4-(арил)бензо[4,5]имидазо[1,2-a]пиримидин-3-карбонитрилов, а также изучение их фотофизических свойств.

На первой стадии предложенной схемы реализована реакция аза-Дильса-Альдера [4+2]. Данная реакция также известна как реакция Поварова. Производные 1a-f использовались в качестве диенового компонента, а 3-морфолиноакрилонитрил 2 был выбран в качестве диенофила с электроноакцепторной группой. На следующем этапе была проведена окислительная ароматизация полученных дигидропиримидинов 3а-f с использованием мягкого окислителя MnO₂.

Структура полученных всех соединений подтверждена методами ¹Н и ¹³С ЯМР спектроскопии, масс-спектрометрии, а также данными РСА для соединения 4с. Изучение фотофизических свойств полученных соединений 4а-f показало, что в THF данные соединения обладают большими значениями Стоксова сдвига (<140 нм), а также низкими квантовыми выходами флуоресценции (0.1-7.5 %). Однако было обнаружено, что соединения 4а-f обладают флуоресценцией в твердом состоянии (квантовый выход от 3.4 до 52.3 %).