ХЕМОСЕЛЕКТИВНЫЙ СИНТЕЗ (Z)-1-ФЕНИЛ-2-(6-(ТРИФТОРМЕТИЛ)ПИРИМИДИН-4-ИЛ)ЭТЕН-1-ОЛА ПУТЁМ КОНДЕНСАЦИИ 1,3,5-ТРИКЕТОНОВ С 1,3-N,N-ДИНУКЛЕОФИЛАМИ ПО ПИННЕРУ

Твердохлебов Н.А., Кочнев И.А., Барков А.Ю.

Уральский федеральный университет

620002, г. Екатеринбург, ул. Мира, д. 19

Функционализированные пиримидины – это биологически важные гетероциклы, составляющие основу многих природных соединений и лекарств с антибактериальным, анальгетическим и противовоспалительным действием. Благодаря своей реакционной способности они востребованы как универсальные интермедиаты в органическом синтезе и материаловедении. Современные исследования сфокусированы на разработке эффективных методов синтеза таких систем, где особое внимание уделяется введению полифторалкильных групп для направленного улучшения биодоступности, липофильности и метаболической устойчивости.

Синтез (Z)-1-фенил-2-(6-(трифторметил)пиримидин-4-ил)этен-1-ол 3a - h

В настоящей работе предложен атом-экономный метод синтеза фторалкилсодержащих пиримидинов, основанный на конденсации типа Пиннера 1,3,5-трикетонов с 1,3-N,N-динуклеофилами. Выходы целевых продуктов составили 20–85%.

Работа выполнена в рамках государственного задания Министерства науки и высшего образования РФ (проект № FEUZ-2024-0011)