1-ПОЛИФТОРАЛКИЛ-3-СТИРИЛ-1,3-ДИКЕТОНЫ В РЕАКЦИЯХ С 3(5)-АМИНОПИРАЗОЛАМИ

Петракович П.Д., Коротаев В.Ю., Зимницкий Н.С.,
Ельцов О.С., Сосновских В.Я.

Уральский федеральный университет

620002, г. Екатеринбург, ул. Мира, д. 19

Изучено взаимодействие 1-полифторалкил-3-стирил-1,3-дикетонов 1 с 3(5)-аминопиразолами 2.

Установлено, что при кипячении в смеси этанола и уксусной кислоты (2:1) в течение 3 ч ендионы 1 реагируют с 3(5)-аминопиразолами 2 (на схеме представлен 3-амино-1H-таутомер) по 1,3-дикарбонильному фрагменту с образованием 5-стирил-7-полифторалкилзамещенных пиразоло[1,5-a]пиримидинов 3 (выходы 54−96%). Реакция ендионов 1 с аминопиразолами 2 при кипячении в ацетонитриле в присутствии 4 экв. B(OMe)₃ завершалась в течение 1 ч и приводила к образованию смесей 4,5,6,7-тетрадигидро-4H-пиразоло[1,5-a]пиримидинов 4 и 1,4,5,7-тетрагидро-6H-пиразоло[3,4-b]пиридинов 5 (выходы 5−43%) с преобладанием региоизомеров 4.

Строение полученных соединений подтверждено данными рентгеноструктурного анализа и спектроскопии ЯМР, включая 2D-эксперименты.

Работа выполнена при финансовой поддержке Российского научного фонда (проект 25-23-00543).