2-(САЛИЦИЛИДЕНАМИНО)ФЕНИЛ-ЗАМЕЩЕННЫЕ ХИНАЗОЛИН-4(3H)-ОНЫ – ПОТЕНЦИАЛЬНЫЕ ФЛУОРЕСЦЕНТНЫЕ СЕНСОРЫ

Пермякова Ю.В., Мошкина Т.Н., Назарова М.Д., Носова Э.В.

Уральский федеральный университет

620002, г. Екатеринбург, ул. Мира, д. 19

Производные хиназолинона демонстрируют значительный потенциал не только в качестве перспективных материалов для оптоэлектронных устройств, но и как флуоресцентные зонды и агенты для биовизуализации [1].

Введение салицилиденамино-группы в 2-фенилхиназолин-4(3H)-он открывает возможности для настройки фотофизических свойств. Нитрофенильные производные 1a,b были трансформированы в аминофенил-замещенные хиназолин-4(3H)-оны 2, 3 при обработке дитионитом натрия в смеси ДМФA/вода (9/1) при нагревании. Соединения 2, 3 были подвергнуты конденсации с салицилальдегидами в этаноле в присутствии каталитических количеств ледяной AcOH; целевые салицилиденамино-производные 4, 5 были выделены с выходом 65–77%.

Структуры хиназолинов 2, 3, 4a-c и 5a-c были подтверждены данными спектроскопии ЯМР ¹H, ¹³С и масс-спектрометрии.

Изучаются фотофизические характеристики соединений 4, 5 в различных растворителях и в присутствии солей металлов.

1. Z. Ma, J. Tu, D. Yang, Q. Zhang, J. Wu. Recent advances in organic small-molecular dual-state emission probes // Journal of Molecular Structure. 2024. 1312, 138478.

Работа выполнена при поддержке Министерства науки и высшего образования Российской федерации (Программа развития Уральского федерального университета в рамках Приоритет-2036).