СИНТЕЗ МЕТАТЕЗИСНЫХ И ГИДРИРОВАННЫХ ОЛИГОМЕРОВ 5-Н-АЛКИЛЗАМЕЩЕННЫХ НОРБОРНЕНОВ

Наземутдинова В.Р.⁽¹⁾, Ильин С.О.⁽¹⁾, Ильина С.О.⁽¹⁾,
Моронцев А.А.⁽¹⁾, Возняк А.И.^(1,2), Бермешев М.В.^(1,2)

⁽¹⁾ Институт нефтехимического синтеза РАН

119991, г. Москва, Ленинский проспект, д. 29

⁽²⁾ Институт синтетических полимерных материалов РАН

117393 г. Москва, ул. Профсоюзная, д. 70

Строение олигомеров н-алкилзамещённых норборненов аналогично строению олигомеров α-олефинов, применяющихся в качестве основы синтетических моторных масел. Поэтому первые также могут быть использованы в этом качестве [1, 2]. Однако фундаментальной взаимосвязи между строением олигомеров н-алкилзамещённых норборненов и их свойствами установлено не было, в частности, из-за отсутствия разработанных методов синтеза этих олигомеров. Поэтому целью данной работы является разработка методов получения олигомеров 5-этил, 5-н-бутил-, 5-н-гексил-2-норборненов по схеме метатезиса под действием катализатора Граббса первого и второго поколения в присутствии агента передачи цепи (гексена-1, этилена и диметилмалеата) с последующим one-pot гидрированием ненасыщенных продуктов (схема), и исследование термических, реологических, трибологических и других свойств исходных и модифицированных олигомеров.

В результате была разработана методика синтеза метатезисных олигомеров н-алкилнорборненов, характеризующихся различной молекулярной массой. Отдельные фракций этих олигомеров выделены препаративной хроматографией. Структура продуктов подтверждена ¹Н, ¹³С, ЯМР и ИК-спектроскопией. Показано влияние молекулярной массы, природы основной цепи и заместителя в боковой цепи на физико-химические свойства полученных продуктов.

1. Valeriia R. Nazemutdinova et al. Metathesis of alkylnorbornenes as a new route to synthetic oils: the synthesis and rheo-tribological behavior of 5-n-butylnorbornene oligomers // ACS Journals - Energy&Fuels. 2025. 39, 29. 14042-14054.

2. V. R. Nazemutdinova et al. Low-Temperature Performance and Tribological Properties of Poly(5-n-butyl-2-norbornene) Lubricating Oils: Effect of Molecular Weight and Hydrogenation on the Viscosity and Anti-Wear Activity // Polymers. 2025. 17, 24. 3333.

Работа выполнена при финансовой поддержке Российского научного фонда (проект № 23-73-00126).