БРОМИРОВАНИЕ 4-ПИРОН-3-КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

Михеева М.В., Терёшкина А.А., Обыденнов Д.Л., Сосновских В.Я.

Уральский федеральный университет

620002, г. Екатеринбург, ул. Мира, д. 19

4-Пирон-3-карбоновые кислоты являются важным классом гетероциклических соединений, производные которых широко применяются в фармацевтической химии. Однако данные гетероциклы являются малоизученными из-за отсутствия удобных методов синтеза.

4-Пирон-3-карбоновая кислота 2 была получена путём циклизации енаминированного дикетоната 1 под действием трифторуксусной кислоты в дихлорметане. Соединение 2 было использовано в реакциях бромирования с N-бромсукцинимидом, взаимодействие которых сопровождается декарбоксилированием. В результате бромирование протекает селективно по положению С-5 с образованием 5-бром-4-пирона 3. Данный класс соединений является труднодоступным, так как прямое бромирование 4-пиронов проходит обычно с низким выходом и образованием смеси продуктов.

Возможности данной реакции в отношении 4-пирон-3-карбоновых кислот и их производных будут детально рассмотрены в докладе.

Работа выполнена при финансовой поддержке гранта РНФ №22-73-10236-П.