БИФЛУОРОФОРЫ НА ОСНОВЕ 1,2,3-ТРИАЗОЛИЛТИАЗОЛА, ФЕНОТИАЗИНА И ФЕНОКСАЗИНА
Мифтахов К.И., Фомин Т.О., Кучин И.А., Бельская Н.П.
Уральский федеральный университет
620002, г. Екатеринбург, ул. Мира, д. 19
Разработка гибридных флуорофоров, способных к Фёрстеровскому резонансному переносу энергии (FRET), является актуальной задачей в создании чувствительных систем для биовизуализации и хемосенсоров на различные аналиты. Интерес к таким системам обусловлен возможностью получения больших Стоксовых сдвигов, аналитического ответа на изменение микроокружения, а также изучения принципов передачи энергии, подобных природным фотосинтетическим системам. Ключевым аспектом в получении таких структур является выбор как хромофорных блоков, так и типа связывающего их спейсера, который определяет эффективность внутримолекулярных взаимодействий [1].
Ранее мы получили 4-хлорметил-2-(1,2,3-триазол-4-ил)тиазолы 1 продемонстрировавшие хорошие оптические свойства (λабс = 354-370 нм, λэм = 456-493 нм), высокий сдвиг Стокса (SS = 102-123 нм) и квантовый выход флуоресценции (QY = 35-70 %) [2]. В настоящей работе мы представляем новые гибридные молекулы, полученные объединением 1,2,3-триазолилтиазольного скаффолда с фенотиазином и феноксазином через метиленовую группу 2 и моно-, диэтиленгликолевый спейсер 3 (см. рисунок). Их фотофизические характеристики были изучены в различных органических растворителях, водных средах, буферных растворах.
Дизайн новых флуорофоров на основе 1,2,3-триазолилтиазола
1. Mula S., Ulrich G., Ziessel R. Dual Bodipy fluorophores linked by polyethyleneglycol spacers // Tetrahedron Letters. – 2009. – Vol. 50. – P. 6383–6388.
2. Fomin T.O., Krasilnikov V.A., Shevyrin V.A., Minin A.S., Benassi E., Belskaya N.P. Photocleavable luminescent conjugates of 2-(2-aryl-5-(piperidin-1-yl)-2H-1,2,3-triazol-4-yl)thiazoles and aminoacids, diagnostics and drugs // J. Mater. Chem. B. – 2026. – Vol. 14. – P. 2530–2542.