ХЕМО- И РЕГИОСЕЛЕКТИВНЫЙ СИНТЕЗ [1,2,4]ТРИАЗОЛО[1,5-a]ПИРИМИДИНОВ И ТЕТРАГИДРО[1,2,4]ТРИАЗОЛО[1,5-a]ПИРИМИДИНОВ ИЗ 1-ПОЛИФТОРАЛКИЛ-3-СТИРИЛ-1,3-ДИКЕТОНОВ

Мильченко А.Д., Коротаев В.Ю., Зимницкий Н.С.,
Кочнев И.А., Барков А.Ю., Сосновских В.Я.

Уральский федеральный университет

620002, г. Екатеринбург, ул. Мира, д. 19

Разработаны хемо- и региоселективные подходы к синтезу [1,2,4]триазоло[1,5-a]пиримидинов 3 и тетрагидро[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиримидинов 4 из 1-полифторалкил-3-стирил-1,3-дикетонов 1 и 3(5)-амино-1,2,4-триазолов 2.

Установлено, что при кипячении в смеси этанола и уксусной кислоты в соотношении 2:1 в течение 8 ч ендионы 1 реагируют с аминотриазолами 2 (на схеме представлен 3-амино-1H-таутомер) по 1,3-дикарбонильному фрагменту с образованием 5-стирил-7-полифторалкилзамещенных [1,2,4]триазоло[1,5-a]пиримидинов 3 с выходами 12−79% в зависимости от природы заместителей Ar и R^F в исходных ендионах 1 и заместителя R в аминотриазолах 2. Аналогичная реакция дикетонов 1 с аминотриазолами 2 при кипячении в ацетонитриле в течение 3 ч в присутствии 4 экв. триметилбората протекает с участием фрагмента α,β-непредельного кетона и приводит к образованию тетрагидро[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиримидинов 4 (выходы 56−93%).

Оптимизированы условия проведения реакций, изучено влияние заместителей R^F и Ar в ендионах 1 и заместителя R в аминотриазолах 2 на направление реакции и выход целевого продукта.

Строение полученных соединений подтверждено данными рентгеноструктурного анализа и спектроскопии ЯМР.

Работа выполнена при финансовой поддержке Российского научного фонда (проект 25-23-00543).