ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ЭПОКСИДОВ 3-ЦИАНОХРОМОНОВ С ВОДОЙ

Манукян К.В., Аликин Н.А., Обыденнов Д.Л., Сосновских В.Я.

Уральский федеральный университет

620002, г. Екатеринбург, просп. Ленина, д. 19

Хромоны и их производные являются важным классом гетероциклических структур, широко представленных среди природных и биоактивных соединений. Раскрытие эпоксидного фрагмента открывает возможности для функционализации исходной структуры соединений. Функциональные хромоны демонстрируют разнообразную биологическую активность, включая противовоспалительную и противоопухолевую, что обусловливает научный интерес к синтезу и модификации этих молекул [1].

Эпоксидирование 3-цианохромонов 1 по методу Прилежаева приводят к оксиранам 2, характеризующихся высокой реакционной способностью по отношению к нуклеофилам. В работе изучено взаимодействие эпоксидов 3-цианохромонов 2 с водой как О-нуклеофилом. Реакция протекала как нуклеофильная атака воды по положению C-3 с раскрытием обоих циклов. Под действием второй молекулы воды происходило деформилирование, после чего внутримолекулярная циклизация приводила к образованию 2-амино-3-гидроксихромонов 3.

1. Jo H., Seo S. H., Na Y., Kwon Y. The synthesis and anticancer activities of chiral epoxy-substituted chromone analogs // Bioorg. Chem. – 2019. – Vol. 84. – P. 347–354.

Работа выполнена при финансовой поддержке РНФ, проект № 22-73-10236-П.