Проблемы теоретической и экспериментальной химии – XXXVI362

СИНТЕЗ И МОДИФИКАЦИЯ ТРИАЗИНСОДЕРЖАЩИХ BODIPY

Лежнина Д.А.(1), Тресцова М.А.(1,3), Утепова И.А.(1,2,3), Чупахин О.Н.(1,2)

(1) Уральский федеральный университет

620002, г. Екатеринбург, ул. Мира, д. 19

(2) Институт органического синтеза УрО РАН

620066, г. Екатеринбург, ул. С. Ковалевской, д. 22

(3) Южно-Уральский государственный университет

454080, г. Челябинск, просп. Ленина, д. 76

BODIPY – органические красители, интерес к которым растёт в связи с их выдающимися оптическими свойствами: высокие коэффициенты поглощения и квантовые выходы флуоресценции, фотостабильность и низкая чувствительность к воздействию окружающей среды. Однако поглощение и испускание излучения незамещёнными BODIPY обычно происходит в коротковолновом диапазоне видимого спектра (470–530 нм), что ограничивает возможности их применения. Чтобы преодолеть это ограничение, молекулу модифицируют введением различных функциональных групп.

В настоящей работе был осуществлён синтез триазиновых производных BODIPY, содержащих электронодонорные и электроноакцепторные заместители (рис. 1), а также дальнейшая модификация полученных соединений по реакции аза-Дильса-Альдера (рис. 2).

Рисунок 1. Синтез триазинсодержащих BODIPY

Рисунок 2. Синтез пиридинсодержащих BODIPY

Строение полученных соединений было доказано при помощи данных ЯМР 1H, 13C, 11B, 19F спектроскопии, масс-спектрометрии и данных элементного анализа.

Работа выполнена при финансовой поддержке РНФ, проект № 22-13-00298-П.