СИНТЕЗ 1Н-1,2,3-ТРИАЗОЛСОДЕРЖАЩИХ КОНЪЮГАТОВ НА ОСНОВЕ АЗИНИЛФЕРРОЦЕНОВ

Конарев П.О.⁽¹⁾, Зырянова Е.Ю.^(1,2), Утепова И.А.^(1,2), Чарушин В.Н.^(1,2)

⁽¹⁾ Уральский федеральный университет

620002, г. Екатеринбург, ул. Мира, д. 19

⁽²⁾ Институт органического синтеза УрО РАН

620219, г. Екатеринбург, ул. С. Ковалевской, д. 22

Несмотря на выраженную биологическую активность производных 1H-1,2,3-триазола, его гибридные соединения с ферроценом остаются малоизученными в рамках поиска препаратов для терапии нейродегенеративных заболеваний.

Ранее нам удалось показать, что ферроценсодержащие 1,4-дизамещенные 1Н-1,2,3-триазолы проявляют высокую антиоксидантную и антиагрегационную активность, ингибиторную активность в отношении бутирилхоилинэстеразы и являются перспективными соединениями в рамках поиска многофункциональных препаратов для терапии болезни Альцгеймера.

В данной работе был предложен подход для расширения ряда 1,1ʹ-дизамещенных ферроценов, содержащих в своей структуре фрагмент 1Н-1,2,3-триазола. Целевые соединения 4-6 были синтезированы путем медь-катализируемого азид-алкинового циклоприсоединения в присутствии аскорбата натрия (см. схему). 4‑Азидобутаноилферроцен 2а и 1-азинил-1'-(4-азидобутаноил)ферроцены 2b,c были получены обработкой 1-(4-хлоробутаноил)ферроцена 1а и 1-азинил-1'-(4-хлоробутаноил)ферроценов 1b,c азидом натрия в ДМФА при 60 °C соответственно.

Синтез конъюгатов на основе (азинил)ферроцена
и 1Н-1,2,3-триазола 4а-e, 5a-e, 6a-e

Структура соединений была установлена комплексом спектральных методов анализа, масс-спектрометрии. Полученные образцы были переданы на исследование физиологической активности (ФИЦ Проблем химической физики и медицинской химии, ИФАВ, г. Черноловка).

Работа выполнена при финансовой поддержке РНФ (грант 24-63-00016).