СИНТЕЗ И ФОТОФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ТЕТРАФТОРБОРАТОВ 2-АЛКИЛАМИНО-4-(2-ГИДРОКСИ-НАФТАЛИН-1-ИЛ)ХИНАЗОЛИНИЯ

Казакова Е.Д.^(1,2), Чеблокова В.О.⁽¹⁾, Немытов А.И.⁽¹⁾, Бельская Н.П.⁽¹⁾,
Фомин Т.О.⁽¹⁾, Утепова И.А.^(1,2), Чупахин О.Н.^(1,2)

⁽¹⁾ Уральский федеральный университет

620062, г. Екатеринбург, ул. Мира, д. 19

⁽²⁾ Институт органического синтеза УрО РАН

620066, г. Екатеринбург, ул. С. Ковалевской, д. 22

Би- и поли(гетеро)арилы являются часто встречающимися структурными элементами не только фармацевтических препаратов, катализаторов асимметрического синтеза, но и люминесцентных функциональных материалов. Особое место среди гетероциклических структур для конструирования push-pull хромофоров, OLED систем, материалов с термоактивируемой замедленной флуоресценцией (TADF) занимают производные хиназолина.

В настоящей работе впервые осуществлено тандемное S_N^H-арилирование/C-Cl алкиламинирование 2-хлорхиназолина, синтезированы тетрафторбораты 2-амино-4-(2-гидроксинафталин-1-ил)хиназолина с выходами до 92%.

Последовательное получение тетрафторборатов через S_N^H-арилирование/C-Cl алкиламинирование 2-хлорхиназолина

Строение полученных соединений было установлено при помощи данных ЯМР ¹H, ¹³C спектроскопии, масс-спектрометрии и данных элементного анализа, рентгеноструктурного анализа. Для синтезированных соединений были исследованы их фотофизические свойства в растворах и в твердом состоянии.

Работа выполнена при финансовой поддержке РНФ, проект № 22–13–00298‑П.