ТРЕХКОМПОНЕНТНЫЙ СИНТЕЗ ОКТАГИДРОПИРИДО[1,2-a]ПИРИМИДИНОВ И ГЕКСАГИДРОПИРИДО[2,1-b]ХИНАЗОЛИНОВ

Горшкова С.В.^(1,2), Кущ С.О.⁽²⁾, Горяева М.В.⁽²⁾,
Бургарт Я.В.⁽²⁾, Салоутин В.И.⁽²⁾

⁽¹⁾ Уральский федеральный университет

620002, г. Екатеринбург, ул. Мира, д. 19

⁽²⁾ Институт органического синтеза УрО РАН

620066, г. Екатеринбург, ул. С. Ковалевской, д. 22

Ранее нашей исследовательской группой было показано, что трехкомпонентная циклизация ацетоуксусного эфира 1 с α,β-непредельными (кротоновый 2a, коричный 2b) альдегидами и диаминами (1,3-диаминопропан 3 или 2-(аминометил)анилин 4) является эффективным методом получения гексагидропиридо[1,2-a]пиримидинов 7 [1] и тетрагидропиридо[2,1-b]хиназолинов 8 [2]. В настоящей работе с целью расширения синтеза этих гетероциклических систем в реакции были введены малоновый 5 и циануксусный 6 эфиры. В результате были синтезированы 6-оксооктагидро-2H-пиридо[1,2-a]пиримидины 7, 9 и 9-оксогексагидро-7H-пиридо[2,1-b]хиназолины 8, 10 (см. схему). Установлено, что формирование целевых гетероциклов 9, 10 реализуется по этоксикарбонильному фрагменту циануксусного эфира 6, тогда как ацетоуксусный эфир 1 реагирует при участии ацетильного заместителя. Строение полученных гетероциклов 7-10 подтверждено с помощью спектроскопии ИК, ЯМР ¹H, ¹³C, ¹⁹F, 2D экспериментов, элементного анализа и РСА.

1. A New Efficient One-Pot Three-Component Synthesis of Diverse Pyrido[1,2-a]pyrimidines / M.V. Goryaeva [et al.] // ChemistrySelect. 2023. Vol. 8. e202303892. https://doi.org/10.1002/slct.202303892

2. Альтернативные пути циклизации метил- и дифторметил-3-оксоэфиров с 2-енальдегидами и 2-аминометиланилином в пиридо[2,1-b]хиназолины / М.В. Горяева [и др.] // Известия Академии наук. Серия химическая. 2025. Т. 74, № 11. С. 3517–3529.

Работа выполнена в рамках государственного задания (тема № 124020200072-0).