ПОЛУЧЕНИЕ АЗОЛОПИРИМИДИНОВ НА ОСНОВЕ 5-АРИЛПЕНТ-4-ЕН-1,3-ДИОНОВ

Гомзикова Е.М., Зимницкий Н.С., Кочнев И.С.,
Коротаев В.Ю., Барков А.Ю., Сосновских В.Я.

Уральский федеральный университет

620002, Россия, г. Екатеринбург, ул. Мира, 19

5-Арилпент-4-ен-1,3-дионы являются перспективным классом соединений, способным благодаря наличию стирильного и 1,3-дикетонного фрагментов участвовать в широком ряде химических превращений [1]. Однако способы создания шести- и семичленных гетероциклов на их основе ранее целенаправленно не изучались.

Было установлено, что 1,5-диарилпент-4-ен-1,3-дионы 1 способны взаимодействовать с 1H-1,2,4-триазол-5-аминами и 1H-пиразол-5-амином при кипячении в течение 1−4 суток в ацетонитриле в присутствии триметилбората, образуя (Z)-1-арил-2-(7-арил-6,7-дигидро-азоло[1,5-a]пиримидин-5(4H)-илиден)этан-1-оны 2. При проведении реакции в кипящей уксусной кислоте основными продуктами являются (E)-7-арил-5-стирил-азоло[1,5-a]пиримидины 3.

Строение полученных продуктов подтверждено методами ЯМР спектроскопии, масс-спектрометрией высокого разрешения и РСА.

1. N. S. Zimnitskiy, V. Y. Korotaev, A. Y. Barkov, et al., New Journal of Chemistry, 2023, 47, 5110.

Работа выполнена при финансовой поддержке Российского научного фонда (проект 25-23-00543).