СИНТЕЗ БОРНЫХ КОМПЛЕКСОВ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ ПРОИЗВОДНЫХ ИМИДАЗО[1,2-a]ПИРИДИНА

Андреева Д.А.⁽¹⁾, Тресцова М.А.^(1,3), Утепова И.А.^(1,2,3), Чупахин О.Н.^(1,2)

⁽¹⁾ Уральский федеральный университет

620002, г. Екатеринбург, ул. Мира, д. 19

⁽²⁾ Институт органического синтеза УрО РАН

620137, г. Екатеринбург, ул. С. Ковалевской, д. 22

⁽³⁾ Южно-Уральский государственный университет

454080, г. Челябинск, просп. Ленина, д. 76

Борсодержащие координационные соединения в настоящее время рассматриваются как один из наиболее перспективных классов органических люминофоров благодаря их высокой фотостабильности, узким полосам излучения и возможности тонкой модуляции электронных свойств за счёт варьирования лигандного окружения.

В данной работе впервые был реализован направленный синтетический подход к получению борных комплексов на основе гетероциклических производных имидазо[1,2-a]пиридина (см. схему).

Получение BF₂-комплексов производных имидазо[1,2-a]пиридина

Ключевой стадией является фотокаталитическая реакция C–С сочетания азиновых субстратов с имидазо[1,2-a]пиридином с использованием экологически безопасной окислительной системы O₂ (воздух) / наноразмерный TiO₂ / УФ-облучение. Предложенные условия обеспечивают формирование целевых азагетероциклических лигандов с выходами 58–62%.

Новизна работы заключается в последующем конструировании ранее не описанной серии дифторборных комплексов имидазо[1,2-a]пиридинового ряда посредством координации полученных лигандов с эфиратом трифторида бора в присутствии триэтиламина. Формирование жёсткого хелатного узла BF₂, как ожидается, должно способствовать росту квантового выхода флуоресценции, батохромному смещению максимумов поглощения и повышению фотостабильности по сравнению с исходными лигандами.

Работа выполнена при финансовой поддержке РНФ, проект № 22-13-00298