БИФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРИДИНА В ЧЕТЫРЕХЦЕНТРОВОЙ ТРЕХКОМПОНЕНТНОЙ РЕАКЦИИ УГИ

Федосеев С.В., Блинов С.А., Корнилова М.C.

Чувашский государственный университет

428015, г. Чебоксары, Московский пр-т, д. 15

Четырехкомпонентная реакция Уги (У-4ЦР) является мощным инструментом в синтезе биологически активных соединений. Эффективным методом синтеза 5-оксопирролов с амидной группой является реакция Уги с участием бифункциональных молекул, содержащих две различные реакционноспособные группы. В частности, четырёхцентровые трёхкомпонентные реакции Уги (У-4Ц-3КР) позволяют получать бензоаннелированные лактамы на основе 2-формилбензойных кислот. Однако несмотря на широкое применение и многочисленные модификации реакции Уги, в литературе отсутствуют сведения о использовании подобных бифункциональных пиридинов в реакции Уги.

Нашим коллективом впервые были введены в четырехцентровую трехкомпонентную реакцию Уги (У-4Ц-3КР-Py) бифункциональные производные пиридина 1, содержащие карбонильную и карбоксильную группы. В результате их взаимодействия с аминами 2 и изонитрилами 3 были получены 1-оксо-2,3-дигидро-1H-пирроло[3,4-c]пиридин-3-карбоксамиды 4 с выходами 48-58% (Схема).

Структура синтезированных соединений была доказана методами ИК, ЯМР ¹Н, ЯМР ¹³С спектроскопии, масс-спектрометрии и РСА.

Исследование выполнено за счет гранта Российского научного фонда № 25-23-20248, https://rscf.ru/en/project/25-23-20248/.