СИНТЕЗ 4-ПИРИДОН-2-КАРБОКСИЛАТОВ НАТРИЯ НА ОСНОВЕ ЕНАМИНИРОВАННЫХ ДИКЕТОНАТОВ

Терёшкина А.А., Обыденнов Д.Л., Сосновских В.Я.

Уральский федеральный университет

620002, г. Екатеринбург, ул. Мира, д. 19

Соединения, содержащие пиридоновый фрагмент, обладают различными видами полезной биологической активности. Однако формирование фрагмента 4-пиридон-2-карбоновой кислоты является не всегда простой задачей из-за низкой селективности.

Обычно реакции дикетонатов 1 с аминами в кислой среде проходят с образованием 4-пиридонов. Нами было обнаружено, что субстраты 1 с аминами дают натриевые соли 2. Амин в ходе процесса атакует фрагмент енаминодиона и дикетона, при этом происходит гидролиз сложноэфирной группы. В данную реакцию удалось вовлечь широкий ряд алифатических аминов, анилин, а также Boc-защищённый гидразин.

Пиридоны 2 являются полифункциональными субстратами, что определяет их ценные синтетические функции. Нами была изучена реакция бромирования соединения 2 (R = Bn), в результате чего образуется карбоновая кислота 3. Взаимодействие проходит селективно по положению С-3, и при этом отщепляется трет-бутильная группа.

Схема синтеза 4-пиридон-2-карбоксилатов

Работа выполнена при финансовой поддержке гранта РНФ №22-73-10236-П.