СИНТЕЗ АДАМАНТИЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ [1,2,4]ТРИАЗОЛО[4,3-b][1,2,4,5]ТЕТРАЗИНОВ
Тепикина В.А.(1), Коротина А.В.(2)
(1) Уральский федеральный университет
620002, г. Екатеринбург, ул. Мира, д. 19
(2) Институт органического синтеза УрО РАН
620137, г. Екатеринбург, ул. С. Ковалевской, д. 22
Соединения на основе азоло[1,2,4,5]тетразинов представляют интерес как потенциальные биологически активные соединения. Перспективными методами их получения являются реакции гетероциклизации гидразонов 7 и циклоконденсации гидразинотетразина 2.
В данной работе рассматривается синтез новых производных [1,2,4]триазоло[4,3-b][1,2,4,5]тетразинов с введением адамантильного фрагмента в молекулу. Для функционализации были выбраны соединения 3-(1-адамантил)-6-гидразин-[1,2,4,5]тетразина 6 и 3-(2-адамантил)-7-гидро[1,2,4]триазоло[4,3-b][1,2,4,5]тетразина 3. Соединения 8 синтезированы реакцией циклизации соответствующих гидразонов 7 в присутствии окислителя PIDA. На основе соединения 3 получен ряд триазолотетразинов 4, алкилированных по атому азота в 7-ом положении. Амантадин (1-адамантиламин) обладает известными противовирусными свойствами, производные [1,2,4]триазоло[4,3-b][1,2,4,5]тетразина обладают туберкулостатической активностью, такими образом, синтезированные производные могут потенциально сочетать два вида активности и являться препаратами двойного действия.
Схема синтеза адамантильных производных [1,2,4]триазоло[4,3-b][1,2,4,5]тетразинов
Работа выполнена при финансовой поддержке Министерства науки и высшего образования Российской Федерации (государственное задание 124020500023-9).