ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ 3-АЛКИНИЛ-4-ПИРОНОВ С ИНДОЛАМИ: СИНТЕЗ ФУРО[2,3-b]КАРБАЗОЛОВ

Софьин Е.О., Федин В.В., Усачев С.А., Сосновских В.Я.

Уральский федеральный университет

620002, г. Екатеринбург, ул. Мира, д. 19

Фурокарбазолы относятся к классу гетероарил-аннелированных карбазолов, которые привлекают особое внимание благодаря широкому кругу возможностей их потенциального применения, обусловленного как биологической активностью, так и физико-химическими свойствами. Фрагмент фурокарбазола входит в состав таких природных алкалоидов, как фуростифолин, фуроклаузин-A и эустифолин-D. В то же время данные структуры находят применение в электронике в качестве люминесцентных и полупроводниковых материалов, обладающих дырочной проводимостью, в органических светодиодах (OLED).

В данной работе мы сообщаем о новых производных фуро[2,3-b]карбазолов 3, которые впервые были получены при взаимодействии 3-алкинил-4-пиронов 1 с 5- и N-замещенными индолами 2 (см. схему). Синтез карбазолов 3 проводился в оптимизированных условиях, которые включают использование 10 экв. MsOH в качестве катализатора и THF в качестве растворителя. Менее нуклеофильные гетероциклы, такие как тиофен, бензотиофен и бензофуран, не реагировали с пиронами 1 в найденных условиях. Нами также было обнаружено, что наличие метильного заместителя у атома азота существенно снижает выход продукта, а с N-тозил и N-ацетилиндолами реакция не идет вовсе, что может быть связано с электроноакцепторным характером данных функциональных групп. В качестве преимуществ предлагаемого подхода стоит отметить хорошие выходы продуктов, мягкие условия, атом-экономность и масштабируемость.

Синтез фуро[2,3-b]карбазолов 3 из 3-алкинил-4-пиронов 1 и индолов 2