СИНТЕЗ И ФОТОФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА БИОКОНЪЮГАТОВ 2-АРИЛ-1,2,3-ТРИАЗОЛА И АМИНОКИСЛОТ

Самойленко Э.А., Сафронов Н.Е., Бельская Н.П.

Уральский федеральный университет

620002, г. Екатеринбург, ул. Мира, д. 19

2-Арил-1,2,3-триазолы являются эффективными флуорофорами с яркой голубой флуоресценцией. Они проявляют эффект усиления эмиссии при агрегации (AIEE-эффект) и могут быть использованы для мониторинга рН биологических жидкостей и определения ионов ртути Hg²⁺ в биологических средах, воде и воздухе [1]. Дальнейшее совершенствование свойств 1-арил-1,2,3-триазолов для их применения в биологии и медицине может быть связано с созданием гибридных молекул, объединяющих молекулу флуорофора с биомолекулой.

Флуоресцентные гибриды 4 были получены ацилированием метиловых эфиров аминокислот 2 (глицина, L-аланина, L-валина, L-цистеина, L-фенилаланина, L-триптофана) 2-(4-метоксифенил)-5-(пиперидин-1-ил)-2H-1,2,3-триазол-4-карбоновой кислотой 1 с последующим гидролизом эфирной группы в щелочной среде (схема).

Синтез биоконьюгантов 1,2,3-триазола 1 и аминокислот

Структура полученных соединений 3, 4 была подтверждена с помощью комплекса спектральных данных.

1. Safronov N.E. 5-Amino-2-aryl-2H-1,2,3-triazole-4-carboxamides: Unique AIEE-gens and Selective Hg²⁺ Fluorosensors / N.E. Safronov, A.S. Minin, P.A. Slepukhin, et al. // Spectrochim. Acta A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. – 2023. https://doi.org/10.1016/ j.saa.2023.122419