«ONE POT» РЕАКЦИЯ 2-(3-, 4-)-АНИЛИНСУЛЬФАМИДОВ С ТИОЛАМИ И ФОРМАЛЬДЕГИДОМ В ПРИСУТСТВИИ СОЛЕЙ САМАРИЯ И ИТТЕРБИЯ
Ремезова Г.В., Хайруллина Р.Р.
Институт нефтехимии и катализа УФИЦ РАН
450075, г. Уфа, пр. Октября, д. 141
Соединения, содержащие анилинсульфамидный фрагмент, характеризуются широким спектром биологической активности, а именно как ингибиторы ферроптоза, потенцирующие агенты против клинических штаммов Escherichia coli, селективные ингибиторы против 12-липоксигиназы человека, тропонин-I киназы, противосудорожные, противовирусные, нестероидные противовоспалительные средства и др.
Ранее нами было осуществлено конструирование моно- и дизамещенных по аминогруппе S-содержащих производных бензамидов каталитическим тиометилированием 2-, 3- и 4-аминобензамидов алкил- и арил-тиометанолами, полученными in situ взаимодействием тиолов с формальдегидом[1].
В рамках изучения реакции каталитического тиометилирования, в данной работе нами показаны подходы к синтезу новых классов соединений с хорошими выходами “one pot” конденсацией анилинсульфамидов с тиолами и формальдегидом при мольном соотношении 2-(3-, 4-)-анилинсульфамид : тиол : (CH2O)n : [кат] = 1:1(3):2(3):0.1 в условиях (80°С, 8 ч, растворитель EtOH ‒ CHCl3 (1 : 2)) в присутствии солей редкоземельных элементов ‒ YbF3, SmCl3·6H2O и Sm(NO3)3·6H2O. В отсутствии катализатора целевые соединения не образуются.
1. Р. Р. Хайруллина, У. Ш. Кузьмина, Л. Р. Якупова, Ю. В. Вахитова, Изв. АН. Сер. хим., 2023, 72(10), 2501 [R. R. Khairullina, U. Sh. Kuzmina, L. R. Yakupova, Yu. V. Vakhitova, Russ. Chem. Bull., 72(10), 2501; DOI: 10.1007/s11172-023-4052-2].
Работа выполнена в соответствии с планами научно-исследовательских работ ИНК УФИЦ РАН [FMRS-2025-0041 (2025 - 2027)].