СИНТЕЗ И БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ ФТОРИРОВАННЫХ ПИРАЗОЛИЛЗАМЕЩЕННЫХ ТИОСЕМИКАРБАЗОНОВ
Осипова Е.А.(1,2), Эдилова Ю.О.(2),
Кудякова Ю.С.(2), Худина О.Г.(2),
Бургарт Я.В.(2), Салоутин В.И.(2), Бажин
Д.Н.(1,2)
(1) Уральский федеральный университет
620002, г. Екатеринбург, ул. Мира, д. 19
(2) Институт органического синтеза УрО РАН
620066, г. Екатеринбург, ул. С. Ковалевской, д. 22
Ранее комбинацией пиразольного цикла c тиосемикарбазонным фрагментом получены перспективные противовоспалительные, антибактериальные и противоопухолевые агенты.
В данной работе рассматривается синтез новых фторсодержащих пиразолилтиосемикарбазонов. На основе производных 1,2,4-трикетонов получены (перфторалкил)пиразолы 1, 2 с ацетильным либо гидразонным заместителями (Схема). Для получения пиразолилтиосемикарбазонов 5а, 6а с незамещенным тиоамидным фрагментом использовали конденсацию ацетилпиразолов 1 с тиосемикарбазидом в условиях кислотного катализа. Взаимодействием пиразолов 2 с арилизотиоцианатами в этаноле получены соединения 5b-h, 6h. Впервые получен бис-гидразинилпиразол 4, который в реакции с RNCS дает продукты 7b,c,h моноприсоединения.
Синтез пиразолилтиосемикарбазонов
В докладе будут представлены дальнейшие пути модификаций структур и обсуждены данные биологических исследований полученных соединений.
Работа выполнена при финансовой поддержке Министерства науки и высшего образования Российской Федерации в рамках выполнения государственного задания (тема № 124020500044-4).