СИНТЕЗ И СВОЙСТВА НОВОГО ВЫСОКОЛИПОФИЛЬНОГО ГЛИКОЛУРИЛА
Мурунтаев Д.А., Гусляков А.Н., Бакибаев А.А.
Национальный исследовательский Томский государственный университет
634050, г. Томск, пр. Ленина, д. 36
Новое производное гликолурила на основе олеиновой кислоты – 1-(1-карбоксигептелиден)-5-октил-2,4,6,8-тетрагидроазабицикло[3.3.0.]октан-3,7-дион (I) – получено в ходе реакции бициклизации 9,10-дикетостеариновой кислоты с мочевиной (см. схему).
Схема реакции синтеза 1-(1-карбоксигептелиден)-5-октил-2,4,6,8-тетрагидроазабицикло[3.3.0.]октан-3,7-диона (I)
Синтез гликолурила I проведен в ацетонитриле в присутствии 10 мол. % метансульфоновой кислоты (MSA), также проведен синтез в расплаве мочевины. Данный новый способ получения гликолурилов без использования растворителей может быть привлекателен с точки зрения экологичности и экономичности. Кроме того, реакция в расплаве протекает со значительно большей скоростью по сравнению с процессом, проводимым в среде ацетонитрила.
Полученное соединение I охарактеризовано методами 1Н и 13С ЯМР-спектроскопии, ИК-спектроскопии, строение подтверждено рентгеноструктурным анализом, Тпл = 244-246 °С с разложением.
В следствие наличия длинноцепочечных алифатических заместителей в своей структуре вещество I обладает повышенной растворимостью в спиртах в сравнении с большинством С-замещенных гликолурилов, практически нерастворимых в воде и большинстве органических растворителей. Благодаря наличию в структуре I карбоксильной группы, способной вступать в реакции этерификации и солеобразования, можно дополнительно повысить растворимость соединения I как в воде, так и в органических растворителях. Данное обстоятельство может быть полезно при использовании синтезированного гликолурила I в качестве строительного блока при получении макроциклов, таких как кукурбит[n]урилы, поскольку последние труднорастворимы как в водных, так и в органических средах.