СИНТЕЗ НОВЫХ КОНДЕНСИРОВАННЫХ СИСТЕМ НА ОСНОВЕ 5-(ГЕТ)АРИЛ[1,2,5]ОКСАДИАЗОЛО[3,4-B]ПИРАЗИНА

Крынина Е.М.⁽¹⁾, Квашнин Ю.А.⁽¹⁾, Русинов Г.Л.⁽¹⁾, Вербицкий Е.В.^(1,2)

⁽¹⁾ Институт органического синтеза УрО РАН

620137, г. Екатеринбург, ул. С. Ковалевской, д. 22

⁽²⁾ Уральский федеральный университет

620002, г. Екатеринбург, ул. Мира, д. 19

Полициклические гетероароматические соединения являются перспективными зарядотранспорными и эмиттерными материалами в устройствах органической электроники, таких как полевые транзисторы, солнечные батареи и светоизлучающие диоды.

В данной работе разработаны новые синтетические подходы как к известным, так и не описанным в литературе конденсированным системам на основе 5-(гет)арил[1,2,5]оксадиазоло[3,4-b]пиразина (I):

1. Применение кросс-сочетания по Сузуки с последующей внутримолекулярной S_N^H-реакцией (II);

2. Комбинирование реакции нуклеофильного ароматического замещения водорода с внутримолекулярной реакцией Шолля (III, IV, V);

3. Восстановление фуразанового цикла с последующим аннелированием азольного или азинового циклов (VI, VII, VIII, IX).

Для всех полученных полициклов изучены фотофизические и электрохимические свойства и показана потенциальная возможность их применения в качестве органических полупроводников.

Работа выполнена при финансовой поддержке Министерства науки и высшего образования Российской Федерации (проект № 124020500039-0 «Новые синтетические подходы к высокотехнологичным материалам, в том числе для технологии органического синтеза и электроники») и при финансовой поддержке гранта РНФ № 24-23-00084.