ФЛУОРЕСЦЕНТНЫЕ АНСАМБЛИ 1,3,2-ОКСАЗАБОРИНИНОВ С 1,2,3-ТРИАЗОЛАМИ
Корсун Н.Е., Луговик К.И., Бельская Н.П.
Уральский федеральный университет
620002, г. Екатеринбург, ул. Мира, д. 19
Тетракоординированные комплексы бора находят широкое применение в качестве флуорофоров для биовизуализации, фотозащитных групп для доставки лекарств и в фотодинамической терапии [1]. Известно, что включение 1,2,3-триазольного цикла в структуру органического соединения способствует усилению биологической активности и оказывает влияние на аффинность молекулы к активным центрам опухолевой клетки. Целью настоящей работы является введение 1,2,3-триазольного фрагмента в молекулу 1,3,2-оксазаборинина и изучение фотофизических свойств полученных ансамблей.
Мы синтезировали эфиры 2, содержащие терминальную тройную связь, алкилированием 4-(1,3,2-оксазаборинин)-бензойных кислот 1 пропаргилбромидом. Последующая реакция мель-катализируемого 1,3-диполярного циклоприсоединения с арилазидами 3 позволила получить новые ансамбли оксазаборинина и 1,2,3-триазола 4.
Растворы синтезированных соединений 4 обладают голубой, зеленой и желтой флуоресценцией (ФF = 1-8%), которая усиливается (до 31%) при повышении вязкости (в смесях ДМСО/этиленгликоль и ДМСО/глицерин) и при образовании мицелл в присутствии лаурилсульфата натрия.
1. Delgado D. Synthetic approaches for BF2-containing adducts of outstanding biological potential. A review / Delgado D., Abonia R. // Arab. J. Chem. – 2022 - Vol. 15. - P. 103528.