ПОЛУЧЕНИЕ ЗАМЕЩЕННЫХ БУТЕНИЛАЦЕТАМИДОВ ЧЕРЕЗ РАСКРЫТИЕ АКТИВИРОВАННЫХ ПИРРОЛИДИНОВ

Ичетовкина Т.И., Мошкин В.С., Смородина А.А.,
Югова М.С., Буев Е.М., Сосновских В.Я.

Уральский федеральный университет

620002, г. Екатеринбург, ул. Мира, д. 19

α,β-Ненасыщенные кетоны представляют собой широко распространенную в природе молекулярную структуру, которая находит применение в органическом синтезе, а также в медицинской и инженерной химии [1]. В связи с этим разработка методов их синтеза и направленной модификации является актуальной задачей. Аналогичным образом пирролидины относятся к востребованному классу гетероциклических соединений [2], которые в рамках настоящего подхода предлагается использовать в качестве удобных интермедиатов для функционализации α,β-ненасыщенных кетонов.

Нами было установлено, что халконы, акрилофеноны и бензилиденацетоны 1 легко реагируют с саркозином и формальдегидом, образуя 3-ацилпирролидины 2, последующее нагревание которых с уксусным ангидридом приводит к одновременному раскрытию цикла и ацилированию с образованием ряда бутенилацетамидов 3. Полученные продукты, содержащие как ацетамидный, так и еноновый фрагмент, могут использоваться в качестве строительных блоков для дальнейших синтетических трансформаций.

1. Zhuang C., [et al]. Chalcone: A Privileged Structure in Medicinal Chemistry// Chem Rev. 2017 Vol. 117 P. 7762–7810.

2. Edon Vitaku, [et al]. Analysis of the Structural Diversity, Substitution Patterns, and Frequency of Nitrogen Heterocycles among U.S. FDA Approved Pharmaceuticals// J. Med. Chem. 2014 Vol. 57 P. 10257−10274.

Работа выполнена при финансовой поддержке РНФ, проект № 22-73-10008-П