РЕАКЦИИ 5-АРИЛОКСАЗОЛИДИНОВ С НУКЛЕОФИЛАМИ

Смородина А.А., Буев Е.М., Мошкин В.С.,
Югова М.С., Ичетовкина Т.И., Сосновских В.Я.

Уральский федеральный университет

620002, г. Екатеринбург, ул. Мира, д. 19

Нами показано, что несмотря на простоту оксазолидиновой системы она обладает разносторонней реакционной способностью. Характерной особенностью 5-арилоксазолидинов является раскрытие кольца нуклеофильной атакой по атому С-2, расположенному между двумя электроноакцепторными атомами азота и кислорода, что приводит к образованию широкого спектра продуктов в зависимости от используемого нуклеофила, условий реакции и характера заместителя в ароматическом кольце оксазолидина.

В данной работе продемонстрированно, что с помощью 5-арилоксазолидинов 1 можно получить такие азотсодержащие соединения как β-диалкиламиностиролы 2, этаноламины 4, фенэтиламины 5 и 7, тетрагидроизохинолины 3 и 6, имидазолы 10 через аминоамиды 9, а также формальную «сшивку» метиленактивных соединений в 1,5-дикарбонильные соединения 8 с помощью С-2 атома оксазолидинового кольца.

Работа выполнена при финансовой поддержке грантов РНФ № 17-73-20070, № 22-73-10008, № 22-73-10008-П.