ИССЛЕДОВАНИЕ КАРБАЗОЛИЛЗАМЕЩЕННЫХ ФЛАВОНОВ МЕТОДАМИ МОЛЕКУЛЯРНОЙ СПЕКТРОСКОПИИ

Редькина М.Е.⁽¹⁾, Жилина Е.Ф.⁽²⁾, Щербаков К.В.⁽²⁾, Панова М.А.⁽²⁾,
Щегольков Е.В.⁽²⁾, Бургарт Я.В.⁽²⁾, Салоутин В.И.⁽²⁾

⁽¹⁾ Уральский федеральный университет

620062, г. Екатеринбург, ул. Мира, д. 19

⁽²⁾ Институт органического синтеза УрО РАН

620066, г. Екатеринбург, ул. С. Ковалевской, д. 22

Флавоны (2-фенил-4Н-хромен-4-оны) являются представителями большого класса кислородсодержащих гетероциклов, широко распространенных в природе. В настоящее время функционализированные флавоны привлекают внимание исследователей как материалы для применения в органических светодиодах (OLEDs), как органолюминофоры для биовизуализации благодаря их биосовместимости, низкой токсичности и доступности. В то же время они имеют ряд недостатков, в частности, низкий квантовый выход и слабую или умеренную интенсивность излучения, устранение которых является весьма актуальной задачей. В данной работе проведено исследование фотофизических свойств новых карбазолилзамещенных флавонов 1–4 в растворах толуола и ДМСО, и в твердом виде. Показано, что в их спектрах в толуоле и ДМСО наблюдаются полосы поглощения характерные для π-π* переходов (250–330 нм), а также полоса поглощения внутримолекулярного переноса заряда (340–420 нм). Увеличение числа карбазольных групп усиливает интенсивность переходов (ε возрастает до 39600 M^–1·см^–1) при сохранении близких значений λ_max. Для спектров соединений 1–4 в толуоле наблюдается слабая флуоресценция в области 450–485 нм. В спектрах флуоресценции в ДМСО наблюдается сильный батохромный сдвиг полос излучения (550–600 нм), характерный для внутримолекулярного переноса заряда. Все соединения 1–4 флуоресцируют в твердом виде в диапазоне 460–500 нм с квантовым выходом до 0.42 (для 1).

Моно- и пентазамещенные флавоны 1 и 4 демонстрируют наилучшие фотофизические характеристики соответственно в твердом виде и в растворе, и могут рассматриваться для дальнейшего практического применения (AIE исследовании, биовизуализации, органических светодиодов).

Работа выполнена при финансовой поддержке Минобрнауки РФ в рамках государственного задания (№ гос. рег. темы 124020500047-5).