АНАЛИЗ КОМПЛЕМЕНТАРНОСТИ ОРИГИНАЛЬНОГО ПРОИЗВОДНОГО ХИНОКСАЛИНА К МЕТРОНИДАЗОЛУ ОПТИЧЕСКИМ МЕТОДОМ

Шублетова В.В., Сайгушкина А.А., Свалова Т.С.,
Квашнин Ю.А., Вербицкий Е.В., Козицина А.Н.

Уральский федеральный университет

620002, г. Екатеринбург, ул. Мира, д. 19

Метронидазол – это антибиотик, обладающий канцерогенными свойствами и не имеющий безопасного остаточного содержания. Метронидазол находил примене­ние в медицине и ветеринарии, вследствие чего происходило его попадание в окружающую среду и продукты питания. Контроль содержания метронидазола в пищевых продуктах, окружающей среде и лекарственных препаратах остаётся ак­туальной аналитической задачей. На данный момент в скрининговых методах об­наружения метронидазола используются белковые рецепторы, они не стабильны и обладают пониженной чувствительностью. Перспективной является разработка альтернативных скрининговых подходов с использованием полностью синтети­ческого рецептора. Потенциально таким рецептором является оригинальное про­изводное хиноксалина 4-(3-хлорхиноксалин-2-ил)-N,N-дифениланилин (рис.), обладающий выраженными оптическими свойствами и способный взаимодей­ствовать с метронидазолом.

Структурная формула производного хиноксалина

Цель работы – изучение характера взаимодействия производного хиноксалина с метронидазолом оптическими методами.

В ходе исследования были получены спектры поглощения, содержащие два пиковых значения (A_max = 0,468 при λ = 315 нм и A_max = 0,321 при λ = 422 нм). На спектрах возбуждения и испускания (I_max = 150484 при λ = 537 нм) был определён Стоксов сдвиг величиной 122 нм, который свидетельствует о реализации push–pull механизма. Установлено, что метронидазол вызывает тушение флуоресцен­ции исследуемого соединения, при этом реализуются как статический, так и ди­намический механизмы тушения. Выявлена зависимость эффективности взаимо­действия от кислотности среды: максимальное тушение (Ksv достигает 1,3·10⁴ М⁻¹) наблюдается в щелочной среде при pH=12.

Подтверждается возможность использования производного хиноксалина в ка­честве синтетического оптического рецептора метронидазола.